1988年 蔣經國去世，宋楚瑜以家屬名義列名，掌握認祖歸宗的契機，在關鍵時刻搶收蔣經國的政治遺產並使出「臨門一腳」，拱上李登輝代理黨主席寶座，將保守派負面形象帽子扣給行政院長俞國華，同時向李登輝邀功，並剷除非主流派系。
1988年 認蔣經國作先人，標榜與李登輝「情同父子」。滿口「台灣是個有情有義的地方」，卻依恃強人李登輝來採取無情無義的手段逼退非主流勢力，以大聲表功。
1989年 接受《遠見》雜誌專訪，宋楚瑜表示：「經國先生過去以後，我曾經想去教書，不是教大學，而是到鄉下去教中學或小學，跟政治離得越遠越好。」
1991年 稱如果資深立委退職將有礙民主改革
1991年 稱總統選舉應採用委任直選，全民直選可能造成社會動亂
1991年 6月，收受東帝士財團1億零9百萬元，先用秘密帳戶買票券，一年半後(1992年12月)轉入私設秘密帳戶「華夏投資福利基金」，隔天轉入宋鎮遠帳戶。
1991年 11月收受中廣照顧蔣家基金1億元，用秘密帳戶買票券，一年多後存入私設帳戶「kmt中委會秘書長專戶」，不久分別轉存宋鎮遠、陳碧雲、楊雲黛帳戶。
1991年 還國民黨2千6百萬，成立蔣家教育基金。
1993年 宋楚瑜擔任國民黨中委會秘書長，負責立委選舉操盤，結果國民黨大敗，但宋處瑜反而獲得高升 => 李登輝總統提拔愛將宋楚瑜出任官派省主席。
1993年 突然公開宣稱自己很窮沒有錢幫媽媽修廁所門
1993年 省議員江上清質詢宋楚瑜非法佔用國防部官舍，擔憂若不趕快解決，會破壞政府形象，年底選舉對國民黨也非常不利，並要求省府清查被佔用的房舍宋:國防部配給父親，由於是父親生前的官舍，現由「媽媽」住不算佔用，因為「這是中國的倫理道德，真不知從何說起。」
宋:處瑜一直生活簡單，像台北的房子，地不到一百坪，建坪四十幾坪，
「我媽媽的房間，放一張床之外，再跨一步就碰牆」
「廁所的門都不能關，因為裝個門就擋到馬桶了！」
1993年 違背行政體制、破壞預算制度，送給六千多位里長每年二十萬經費
1994年 從前打壓閩/客語，卻為了選省長開始學閩/客語騙選票
1994年 任內競選連任，也在李登輝的光環照耀下，以470萬票當選台灣首任民選省長。
1995年 發新聞稿撇清與新偕中建設的關係，讓對宋楚瑜出錢出力的梁柏薰心寒
1995年 被邱毅、馮滬祥等新黨、新同盟會罵外省人吳三桂(蔣經國暴斃以後宋楚瑜旋即投靠李登輝，幫李剷除黨內異己，當時宋楚瑜是國民黨內的非主流與新黨眼中的漢奸走狗)
1995年 發揮在國民黨內多年培養的組織與宣傳長才，開始結納地方政治勢力，並勤跑基層探求民意，迅速趕赴災難現場塑造愛民形象，構成雄厚的民意基礎，宋楚瑜體會到可藉此凝聚地方派系與民氣來擴大個人勢力，對宋楚瑜而言，李登輝與國民黨中央反而是自己壯大勢力的阻力，於是開始脫韁與李總統和中央決裂。
1996年 在接受省議員周錫瑋、盧秀燕的套召質詢時，宋楚瑜表示：「絕對不會為了要去爭取個人權利而造成社會大眾的不安，若有這種情形，楚瑜會明確退出中華民國政壇。」
1996年 第一屆全民總統直選，李連配以過半數當選，李登輝就職前，宋當面向李要求接任行政院長，李以「省長任期未過半，補選茲事体大」不答應，兩人關係因而心結裂痕更加擴大。
1996年 發揮文宣長才，利用媒體塑造自己為"會做事"形象，不論做什麼事情皆請媒體大肆報導，並以「省政宣傳費」拉攏媒體，造成三台天天報導「每日一宋」。導致國民黨的連戰與蕭萬長以及其他內閣，雖每天在辦公室忙碌到晚上8,9點，卻在媒體大篇幅報導宋楚瑜之類比下形成"沒做事"假象。
1997年 台灣省因為安珀颱風、卡絲颱風災情慘重，省長卻滯美不歸
1998年 讓省府行庫逾放款一千五百多億
1998年 讓省府負債變成八千多億
1998年 中央從1994年到1998年補助省府1兆3026億7千萬元，但是不知道用到哪裡去
1998年 對於王作榮建議李登輝應該請宋楚瑜吃飯，以打破決裂僵局，蘇志誠反問說：「去年李總統生日邀宋到家裡，結果李總統苦等一個晚上也沒回音，電話也不回，宋楚瑜整晚在大台北華城打麻將，這算什麼？」
「有史以來，總是宋楚瑜拼命炮打中央，中央哪有人打他？」
「宋楚瑜從未承認過錯，他說參加行政院院會浪費時間。但誰不知道過去他在
乎的是行政院的位置。宋楚瑜的問題就在於他不甘做老三，想要做老二。」
1999年 任內花費了四十幾億的員林大排造成嚴重水災，卻大罵中央要負責
1999年 擔任省長期間，將國家土地租給種植檳榔樹業者將近2000公頃，造成日後嚴重土石流，但卻大力抨擊中央
1999年 自稱很窮卻被發現有錢雇用非法菲律賓女傭
1999年 反對加入TMD、反對台灣加入聯合國、主張兩岸立即三通
1999年 口口聲聲一切以民意為依歸，卻又反對獲得將近百分之八十認同的兩國論
1999年 說給南投補助款6億5千萬，但是南投只拿到七千多萬
1999年 被發現應該給予縣市政府的補助款，卻交給顏清標個人
1999年 稱最愛台灣，卻只在921地震捐款十萬元後才補捐。
1999年 稱自己從政以來，一向重視操守，清廉自許，卻A了國民黨數億
1999年 稱為窮所以媽媽的廁所門沒錢修、沒錢在台北買房子，卻在美國大肆置產
1999年 宋:「我~宋楚瑜在夏威夷沒有五棟房子，也絕對沒有A政府一毛錢，若有，處瑜馬上退選」。
事後證實五棟房子是在舊金山，A的錢是國民黨的錢(當時黨庫通國庫)，數目單位不是一毛錢，是億。
1999年 爆發興票案，稱誠實是最好的政策，卻說了四個版本的謊話且到處找長輩，從「生意往來」、「長輩論」到「家庭理財」一天捏造一個版本，最後又說是「照顧蔣家後代」
1999年 興票案爆發後，陳萬水的妹妹被發現用20多個人頭戶匯錢上億元給美國人宋鎮遠與她的太太，宋楚瑜和陳萬水卻說不知道這件事
1999年 被發現出國共花了一百三十萬美元
1999年 被發現在美國三個月卻花了一千八百多萬台幣生活費
1999年 宋楚瑜：「你們知道國民黨下一招要如何抹黑我？他們要說我是個同性戀」
「因為他們很奇怪，宋楚瑜身旁常常有很多美女，為何他不會出事？」
「所以他們會把我說成同性戀」。
宋楚瑜這一番話暗藏著瞧不起同性戀的心態，引起同性戀族群的憤慨
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